В статье рассматривается проблема взаимосвязи креативности личности и процесса познания сложных систем в контексте современной сложностной парадигмы мышления. Авторы исходят из того, что традиционное отождествление креативности с высоким уровнем интеллекта является недостаточным. Проявление творческих способностей требует преодоления стереотипов, включения интуитивных и логических уровней мышления, а также особых личностных качеств. В качестве ключевого механизма, актуализирующего креативность, предлагается эпистемология фундирования фрактальной сложности — процесс поэтапного вскрытия сущности исследуемых объектов через фрактальные самоподобные структуры, бифуркационные переходы и синергетические эффекты. Теоретически обосновано, что фрактальная сложность создаёт преграды для понимания, повышает мотивацию и служит фактор-импульсом самоорганизации мышления. Эмпирическая часть статьи демонстрирует реализацию предложенного подхода на двух примерах: исследование цилиндра (сапога) Шварца, приводящее к построению фрактального «кубка Шварца», и кластерное фундирование понятия меры Хаусдорфа, объединяющее длину, площадь и объём. Показано, что решение многоэтапных математико-информационных заданий средствами компьютерного и математического моделирования не только раскрывает сущность базовых математических конструктов, но и выступает модусом выраженности креативности, дивергентного мышления и инновационности обучающихся.